BME Oláh György Doktori Iskola

Témavezető: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár

BME Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Monoszacharid alapú koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív reakciókban

A kutatási téma néhány soros bemutatása

A doktori munkám során különböző cukor, illetve cukoralkohol alapú makrociklusokat állítottam elő, valamint sztereoszelektív fázistranszfer szintézisek kidolgozásával foglalkoztam. A kétfázisú reakciók gyakran enyhébb körülményeket, így kevesebb energiabefektetést igényelnek, csökkenthető a környezetterhelés, a keletkező hulladék mennyisége. Fázistranszfer katalizátorként természetes alapanyagokból előállítható monoszacharid alapú, királis koronaétereket alkalmaztam, amelyeket több lépésben szintetizáltam glükóz, mannóz, arabinóz és borkősav felhasználásával. Ezeket a királis katalizátorokat enantioszelektív reakciókban alkalmazva különböző reakciókban aszimmetrikus indukció váltható ki, azaz az egyik enantiomer tisztán vagy nagy feleslegben keletkezhet. A királis koronaéterek alkalmasak molekuláris felismerőképességük révén enatiomerek elválasztására, megkülönböztetésére is. Utóbbi esetben szenzormolekulaként is alkalmazhatóak, különösen akkor, ha spektroszkópiai módszerekkel követhető a folyamat. Szintetikus munkám során két, fluoreszcens csoporttal rendelkező makrociklust is előállítottam. A munkám fő(bb) célja királis koronaéterek segítségével enantiomertiszta (vagy nagy enantiomerfeleslegben lévő) biológiailag aktív vegyületek előállítása, melyek fontos intermedierek (vagy azok lehetnek) a gyógyszeripar számára, ahol sok esetben az enantiomerek elválasztása nehéz feladat, a „rossz” antipód pedig hulladékként jelentkezhet. Az elkészült, illetve a már korábban előállított koronavegyületeket felhasználva kétfázisú reakciókban biológiailag aktív epoxiketonokat állítottam elő Darzens kondenzációval és epoxidációval, a termékeket jelentősebb enantiomerfelesleggel nyertük. Vizsgáltam, hogy ezekben a reakciókban az oldószer, a hőmérséklet, a katalizátor változtatása és az egyik szubsztrát szubsztituensei milyen hatással vannak az aszimmetrikus indukció mértékére.